AROMATISASI

sebelum membahas apa itu aromatisitas terlebih dahulu akan dibahas senyawa aromatis. senyawa aromatis merupakan suatu senyawa siklik yang memiliki ikatan ganda terkonjuga dengan jumlah elektron phi  = (4n+2).  struktur dari beberapa rangkaian atom berbentuk cincin kadang-kadang memiliki stabilitas lebih besar dari yang diduga. aromatisitas diambil dari sifat senyawa aromatik tentang kestabilannya yang khas, dan lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada reaksi adisi. aromatisitas dapat didefinisikan sebagai kemampuan untuk mempertahankan arus elektron dalam cincin yang dipengaruhi oleh medan luar yang disebut dengan diatropik.

Suatu teori telah dikembangkan yang menghubungkan arus cincin, energi resonansi, dan karakter aromatik. Kebanyakan senyawa aromatik mempunyai satu pusaran enam elektron yang tertutup dalam sebuah cincin (sextet aromatic) atau yang biasa dikenal dengan benzena.

Model benzena terdiri dari dua bentuk resonansi, yang menggambarkan ikatan covalen tunggal dan ganda yang bergantian posisi. Benzena adalah sebuah molekul yang lebih stabil dibandingkan yang diduga tanpa memperhitungkan delokalisasi muatan. Delokalisasi muatan  atau distribusi kerapatan elektron, terjadi akibat tumpang tindih orbital p dalam struktur planar dan siklik , Suatu lingkaran tertutup dari orbital p tumpang tindih harus ada agar aromatisitas terjadi; karena itu, Pelepasan siklik terjadi pada molekul aromatik dan merupakan kontributor molekul stabilitas ekstra.

Untuk menentukan suatu molekul termasuk  aromatik atau tidak sesuai dengan kriteria aromatisitas sebagai berikut :

1.    Ikatan phi harus berada pada struktur siklik

2.    Setiap atom dalam siklus harus memiliki p orbital, membentuk p lingkaran orbital

3.    Semua orbital p dalam lingkaran harus tumpang tindih (planarity)

4.    Aturan Huckel: pengaturan orbital harus menghasilkan penurunan energi. 4n + 2 phi elektron (n adalah bilangan bulat: 0, 1, 2, 3, dll ..) dalam lingkaran

Sebagai contoh: apakah molekul tersebut termasuk aromatik ?

Untuk mengetahuinya dapat disesuaikan dengan kriteria senyawa aromatisitas

1.    Ikatan phi terdapat pada struktur siklik benzen

2.    Setiap atom memiliki orbital p dalam lingkaran

3.    Apakah semua orbital p tumpang tindih dan terletak pada bidang yang sama ? ya dengan memutar molekul kita dapat melihat orbital berada pada bidang yang sama

4.    Apakah molekul mengikuti aturan huckel ?

Ya dimana ikatan phi total 6 sehingga 4n + 2 = 6 n = 1

            Sehingga benzena merupakan molekul aromatik.

Pertanyaan : kenapa pada senyawa aromatik memiliki ikatan phi ? 

daftar pustaka 

firdaus, M.S. 2009. Kimia organik fisis I. Makasar : Universitas Hasanudin.

http://www.chem.ucla.edu/~harding/tutorials/aromaticity.pdf