Pembentukan ikatan C-C , penyerangan elektrofil dan nukleofil

Ikatan karbon-karbon adalah ikatan kovalen antara dua atom karbon. Dimana Bentuk yang paling umum adalah ikatan tunggal yang merupakan ikatan yang terdiri dari dua elektron , satu dari masing-masing dua atom. Ikatan karbon-karbon tunggal adalah ikatan sigma dan terbentuk antara satu orbital hibridisasi dari masing-masing atom karbon. Dalam etena ikatan C-C dibentuk melalui tumpang tindih antara orbital SP³ dengan orbital SP³ dari masing masing atom karbon. Struktur orbital etana dapat dilihat pada gambar berikut

Ikatan yang terbentuk antara C-C adalah ikatan sigma yang terlokalisasi. Sehingga akibat dari ikatan sigma yang terlokalisasi tersebut akan membentuk struktur tetrahedral murni.

Dalam kimia organik kekuatan ikatan C-C  dapat menghasilkan sejumlah besar bentuk molekul, seperti 2,2,3-trimrthylpentane

Dalam pembentukan ikatan C-C dapat melalui beberapa tahap yaitu

1 . Melalui reaksi radikal bebas dimana radikal bebas Tidak terkendali dan dapat melakukan reaksi berantai (tidak digunakan dalam sintesis).

2. Melalui reaksi antara C+ dengan C- Lebih terkendali (digunakan dalam sintesis).

Pembentukan ikatan tunggal karbon-karbon sangat penting dalam sintesis organik Akibatnya, ada sejumlah metode yang terus berkembang untuk pembentukan ikatan karbon-karbon. Berikut ada beberapa reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon seperti reaksi grignard, reaksi aldol, reaksi wittig dll.

Penyerangan elektrofilik dan nukleofilik

Elektrofil adalah suatu istilah kimia untuk reagen yang tertarik pada elektron. Umumnya, elektrofil merupakan suatu zat bermuatan positif yang mudah mendekati suatu pusat gugus yang kaya elektron. sedangkan Nukleofil adalah sebuah molekul yang tertarik kuat ke sebuah daerah yang bermuatan positif pada sesuatu yang lain. Nukleofil dapat berupa ion negatif penuh, atau lainnya yang memiliki muatan kuat di suatu tempat pada sebuah molekul.

Reaksi substitusi elektrofilik adalah penggantian H+ dengan suatu elektrofil (E+) atau spesi yang kekurangan elektron. Reaksi substitusi elektrofilik terjadi pada senyawa aromatis termasuk heteroaromatis.

Reaksi subtitusi nukleofil terjadi apabila gugus yang mengganti merupakan pereaksi nukleofil.secara umum reaksi ini digambarkan sebagai berikut

Sebagai contoh yaitu reaksi antara etanol dan asam bromida. Asam bromida terionisasi melalui reaksi HBr    H⁺ + Br^- . pengikatan ion H⁺  pada atom O dari etanol menghasilkan etiloksonium yang bermuatan positif

Ion bromida sebagai pereaksi nukleofil menyerang atom C yang mengikat atom O dan mendorong air keluar

Ada beberapa mekanisme berbeda yang mungkin untuk reaksi substitusi nukleofilik alifatik, tergantung pada substrat, nukleofil, gugus-pergi, dan kondidsi reaksi. Di dalam semua mekanisme tersebut, pereaksi penyerang membawa pasangan elektron kepada substrat sehingga kemiripan mekanisme-mekanisme tersebut lebih besar daripada perbedaannya.

Reaksi substitusi nukleofil 1(SN1)

Reaksi substitusi nukleofilik (SN1) terjadi melalui dua tahapan. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dan gugus bebas putus, atau substrat terurai. electron – electron ikatan terlepas bersama dengan gugus bebas, dan terbentuklah ion karbonium. Pada tahap kedua, yaitu tahap cepat, ion karbonium bergabung dengan nukleofil akan membentuk hasil.

Sebagai contoh adalah reaksi antara t -butil bromida dengan air.

Reaksi substitusi nukleofil 2(SN2)

SN2 adalah simbol yang diberikan untuk substitusi nuklefilik bimolekul. Di dalam mekanisme ini terdapat serangan pada sisi belakang, nukleofil mendekati substrat dari posisi 180° menjauh dari gugus-pergi. Reaksi tersebut adalah proses satulangkah tanpa spesies-antara, ikatan C-Y terbentuk bersamaan dengan putusnya ikatan C-X.

Energi yang diperlukan untuk memutuskan ikatan C-X disuplai oleh energi pembentukan ikatan C-Y yang terjadi secara bersamaan dengannya. Posisi atomatom pada puncak energi aktivasi dapat dinyatakan seperti struktur 1. Tentu saja reaksi tidak berhenti di sini (keadaan transisi). Gugus X harus pergi bersamaan dengan datangnya Y sebab kulit valensi atom karbon tidak mampu menanpung lebih dari delapan elektron. Pada saat keadaan transisi tercapai, atom karbon pusat segera berubah dari hibrida sp3 menjadi hibrida sp2 dengan orbital p yang tegak lurus pada bidang datar. Satu cuping (lobe) orbital p overlap dengan orbital nukelofil dan cuping yang lain overlap dengan orbital gugus-pergi. Inilah sebabnya sehingga di dalam mekanisme SN2 tidak pernah ditemukan serangan nukleofil dari sisi depan (sisi di mana gugus-pergi akan pergi).

pertanyaan

1. kenapa pada reaksi SN1 pada tahap 1 itu lebih lambat dari pada tahap 2 

2. bagaimana tahapan terbentuknya ikatan C-C 
3. tentukan produk yang terbentuk dari reaksi berikut 

Daftar Pustaka 

charrusthers,w dan L.Coldham.Modern Methods of Organic Synthesis. Cambridge : Cambridge University Press. 

Firdaus, 2013, Kimia Organik Fisik II, Lembaga Kajian dan Pengembangan Pendidikan Universitas Hasanuddin, Makassar.

Fessenden, R.J dan J.S. Fessenden. 1982. Organic Chemistry Third Edition. Jakarta : Erlangga.