Senin, 16 April 2018

manipulasi gugus fungsi

Gugus pelindung
            Gugus pelindung adalah gugus fungsi yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis. Deproteksi adalah penghilangan atau reduksi gugus pelindung menjadi gugus fungsi awal yang dilindungi. Pemilihan gugus pelindung :
1. Mudah dimasukan dan dihilangkan.
2. Tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi. 3. Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengenbalikan gugus fungsi aslinya.
4. Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus.
Gugus pelindung yang baik adalah MOM (Metoksi Metil), MOM eter dapat dibuat dari alkohol atau fenol dengan MOMCl (Metoksi Metil Klorida) atau MOMOAc (Metoksi Metil Asetat). Metoksi metil (MOM) dapat di deproteksi dengan asam.


Secara umum, asam encer dalam ko-solven organik telah terbukti efektif. Penggunaan asam lemah Pyridinium p-Toluenesulfonate dalam refluks t-BuOH atau 2-butanon sangat efektif untuk melepas MOM eter dari alkoholalilik.

Reaksi diatas menunjukkan bahwa gugus MOM dapat dilepas dengan menggunakan asam Trifluoroasetat anhidrat dengan adanya asetonida yang biasanya dilepas dengan asam berair (asam encer).

Gugus pelindung asetal lainnya yaitu 2-metoksi etoksimetil eter (-O-CH2OCH2CH2OCH3, MEM). Gugus MEM diikat oleh alkohol setelah alkoholdikonversi menjadi alkoksi (umumnya NaH dalam THF aau DMF). Gugus MEM juga stabil pada pereaksi-pereaksi seperti terhadap O-MOM. Gugus MEM sensitive terhadap asam lewis dan dapat dipecah dengan asam kau berair (pH<1). Gugus MEM juga dapat melindungi alkohol tersier. Gugus MEM dapat selektif dihilangkan dengan trimetilsilil iodida dalam asetronitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester.

pertanyaan 
1. kenapa gugus MOM dapat dilepas dengan menggunakan asam ? apakah bisa diganti dengan basa ? 
2.  bagaiman cara untuk melepaskan (menghilangkan ) gugus MEM ?


di

29 komentar:

  1. Chemistman16 April 2018 pukul 08.54

    Dapat dilakukan dengan penambahan CF3COOH seperti pada reaksi diatas

    BalasHapus
  2. Devi fitria16 April 2018 pukul 09.01

    terima kasih atas materinya, menurut saya jawaban no 1 yaitu Karena asam akan mendonorkan hidrogen yang akan terikat dengan anion methoxy methyl. Tidak bisa karena basa karena MOM tahan terhadap basa sehingga kecenderungan untuk bereaksi dengan basa itu lemah

    BalasHapus
  3. Resilta Khairunnnisah16 April 2018 pukul 09.01

    terimakasuh ulfa,
    1. Karena asam akan mendonorkan hidrogen yang akan terikat dengan anion methoxy methyl. Tidak bisa karena basa karena MOM tahan terhadap basa sehingga kecenderungan untuk bereaksi dengan basa itu lemah
    2. Dengan menggunakan senyawa trimetilsilil iodida dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester

    BalasHapus
  4. Unknown16 April 2018 pukul 09.02

    pertanyaan pertama Karena asam akan mendonorkan hidrogen yang akan terikat dengan anion methoxy methyl. Tidak bisa karena basa karena MOM tahan terhadap basa sehingga kecenderungan untuk bereaksi dengan basa itu lemah.

    BalasHapus
  5. Giotama Demando16 April 2018 pukul 09.02


    1. Karena asam akan mendonorkan hidrogen yang akan terikat dengan anion methoxy methyl. Tidak bisa karena basa karena MOM tahan terhadap basa sehingga kecenderungan untuk bereaksi dengan basa itu lemah
    2. Dengan menggunakan senyawa trimetilsilil iodida dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester

    BalasHapus
  6. Unknown16 April 2018 pukul 09.02

    saya akan mencoba menjawab pertanyaan pertama, Karena asam akan mendonorkan hidrogen yang akan terikat dengan anion methoxy methyl. Tidak bisa karena basa karena MOM tahan terhadap basa sehingga kecenderungan untuk bereaksi dengan basa itu lemah

    BalasHapus
  7. Unknown16 April 2018 pukul 09.05

    Hayy ulfeee
    1. Karena asam akan mendonorkan hidrogen yang akan terikat dengan anion methoxy methyl. Tidak bisa karena basa karena MOM tahan terhadap basa sehingga kecenderungan untuk bereaksi dengan basa itu lemah
    2. Dengan menggunakan senyawa trimetilsilil iodida dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester

    BalasHapus
  8. Unknown16 April 2018 pukul 09.10

    terimakasih pemaparannya
    1. Karena asam akan mendonorkan hidrogen yang akan terikat dengan anion methoxy methyl. Tidak bisa karena basa karena MOM tahan terhadap basa sehingga kecenderungan untuk bereaksi dengan basa itu lemah

    BalasHapus
  9. Unknown16 April 2018 pukul 09.13

    terima kasih atas materinya:
    saya akan menjawab:
    1. Karena asam akan mendonorkan hidrogen yang akan terikat dengan anion methoxy methyl. Tidak bisa karena basa karena MOM tahan terhadap basa sehingga kecenderungan untuk bereaksi dengan basa itu lemah

    BalasHapus
  10. Unknown16 April 2018 pukul 09.17

    hai ulfa,menurut saya
    1. Karena asam akan mendonorkan hidrogen yang akan terikat dengan anion methoxy methyl. Tidak bisa karena basa karena MOM tahan terhadap basa sehingga kecenderungan untuk bereaksi dengan basa itu lemah
    2. Dengan menggunakan senyawa trimetilsilil iodida dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester

    BalasHapus
  11. Unknown16 April 2018 pukul 09.17

    1. Karena asam akan mendonorkan hidrogen yang akan terikat dengan anion methoxy methyl. Tidak bisa karena basa karena MOM tahan terhadap basa sehingga kecenderungan untuk bereaksi dengan basa itu lemah
    2. Dengan menggunakan senyawa trimetilsilil iodida dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester

    BalasHapus
  12. Unknown16 April 2018 pukul 09.23

    Halo Ulfa, jawabannya :
    1. Karena asam akan mendonorkan hidrogen yang akan terikat dengan anion methoxy methyl. Tidak bisa karena basa karena MOM tahan terhadap basa sehingga kecenderungan untuk bereaksi dengan basa itu lemah
    2. Dengan menggunakan senyawa trimetilsilil iodida dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester.
    Terimakasih, semoga membantu yaa

    BalasHapus
  13. vindi annisa16 April 2018 pukul 09.27

    Hai Ulfa , menurut saya :
    1. Karena asam akan mendonorkan hidrogen yang akan terikat dengan anion methoxy methyl. Tidak bisa karena basa karena MOM tahan terhadap basa sehingga kecenderungan untuk bereaksi dengan basa itu lemah
    2. Dengan menggunakan senyawa trimetilsilil iodida dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester

    BalasHapus
  14. Unknown16 April 2018 pukul 09.28

    Hallo malhatul ulfa..
    Jawabannya
    1. Karena asam akan mendonorkan hidrogen yang akan terikat dengan anion methoxy methyl. Tidak bisa karena basa karena MOM tahan terhadap basa sehingga kecenderungan untuk bereaksi dengan basa itu lemah
    2. Dengan menggunakan senyawa trimetilsilil iodida dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester

    BalasHapus
  15. vindi annisa16 April 2018 pukul 09.50

    Hai Ulfa , menurut saya :
    1. Karena asam akan mendonorkan hidrogen yang akan terikat dengan anion methoxy methyl. Tidak bisa karena basa karena MOM tahan terhadap basa sehingga kecenderungan untuk bereaksi dengan basa itu lemah
    2. Dengan menggunakan senyawa trimetilsilil iodida dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester

    BalasHapus
  16. Unknown16 April 2018 pukul 09.57

    terimakasih materinyaa..
    saya akan mencoba menjawab pertanyaan andaa..

    1. Karena asam akan mendonorkan hidrogen yang akan terikat dengan anion methoxy methyl. Tidak bisa karena basa karena MOM tahan terhadap basa sehingga kecenderungan untuk bereaksi dengan basa itu lemah
    2. Dengan menggunakan senyawa trimetilsilil iodida dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester
    terimakasiih...
    saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda..

    BalasHapus
  17. Unknown16 April 2018 pukul 10.11

    Materi yang menarik Ulfa,
    1. Karena asam akan mendonorkan hidrogen yang akan terikat dengan anion methoxy methyl. Tidak bisa karena basa karena MOM tahan terhadap basa sehingga kecenderungan untuk bereaksi dengan basa itu lemah
    2. Dengan menggunakan senyawa trimetilsilil iodida dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester

    BalasHapus
  18. Kurnia Nastira Ningsih16 April 2018 pukul 10.38

    hai ulfa
    saya akan menjawab :
    1. MOM reaktif terhadap asam dan kurang reaktif terhadap basa, sehingga kecenderungan MOM untuk bereaksi dengan asam lebih kuat dibanding dengan basa sehingga dapat dideproteksi dengan asam.

    2. Deproteksi MEM bisa menggunakan senyawa trimetilsilil iodida dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester.

    BalasHapus
  19. Dyah miranti devy16 April 2018 pukul 10.43

    hai ulfa
    saya akan menjawab :
    1. MOM reaktif terhadap asam dan kurang reaktif terhadap basa, sehingga kecenderungan MOM untuk bereaksi dengan asam lebih kuat dibanding dengan basa sehingga dapat dideproteksi dengan asam.

    2. Deproteksi MEM bisa menggunakan senyawa trimetilsilil iodida dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester.

    BalasHapus
  20. Unknown16 April 2018 pukul 11.14

    Terimakasih materinya ulfa
    1. MOM reaktif terhadap asam dan kurang reaktif terhadap basa, sehingga kecenderungan MOM untuk bereaksi dengan asam lebih kuat dibanding dengan basa sehingga dapat dideproteksi dengan asam.

    2. Deproteksi MEM bisa menggunakan senyawa trimetilsilil iodida dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester.

    BalasHapus
  21. Unknown16 April 2018 pukul 11.20

    Terimakasih materinya ulfa. Saya akan coba menjawab
    1. MOM reaktif terhadap asam dan kurang reaktif terhadap basa, sehingga kecenderungan MOM untuk bereaksi dengan asam lebih kuat dibanding dengan basa sehingga dapat dideproteksi dengan asam.

    2. Deproteksi MEM bisa menggunakan senyawa trimetilsilil iodida dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester.

    BalasHapus
  22. Unknown16 April 2018 pukul 11.25

    Saya akan menjawab
    Menurut saya
    1. Karena asam akan mendonorkan hidrogen yang akan terikat dengan anion methoxy methyl. Tidak bisa karena basa karena MOM tahan terhadap basa sehingga kecenderungan untuk bereaksi dengan basa itu lemah
    2. Dengan menggunakan senyawa trimetilsilil iodida dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester

    BalasHapus
  23. Unknown16 April 2018 pukul 11.32

    Menurut saya untuk jawaban no. 1 mom hanya bisa dilepas dengan asam karena asam akan mendonorkan hidrogen yang akan terikat dengan anion methoxy methyl dan tidak bisa menggunakan basa karena MOM tahan terhadap basa sehingga kecenderungan untuk bereaksi dengan basa itu lemah. Sedangkan jawaban no. 2 untuk menghilangkan gugus MEM dengan menggunakan senyawa trimetilsilil iodida dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester

    BalasHapus
  24. nafisah amri16 April 2018 pukul 15.58

    Menurut saya untuk jawaban no. 1 mom hanya bisa dilepas dengan asam karena asam akan mendonorkan hidrogen yang akan terikat dengan anion methoxy methyl dan tidak bisa menggunakan basa karena MOM tahan terhadap basa sehingga kecenderungan untuk bereaksi dengan basa itu lemah. Sedangkan jawaban no. 2 untuk menghilangkan gugus MEM dengan menggunakan senyawa trimetilsilil iodida dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester

    BalasHapus
  25. Unknown16 April 2018 pukul 16.09

    Menurut saya mom hanya bisa dilepas dengan asam karena asam akan mendonorkan hidrogen yang akan terikat dengan anion methoxy methyl dan tidak bisa karena basa karena MOM tahan terhadap basa sehingga kecenderungan untuk bereaksi dengan basa itu lemah.
    2. Untuk menghilangkan gugus MEM dengan menggunakan senyawa trimetilsilil iodida dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester

    BalasHapus
  26. Unknown16 April 2018 pukul 16.23

    Menurut saya mom hanya bisa dilepas dengan asam karena asam akan mendonorkan hidrogen yang akan terikat dengan anion methoxy methyl dan tidak bisa karena basa karena MOM tahan terhadap basa sehingga kecenderungan untuk bereaksi dengan basa itu lemah.
    2. Untuk menghilangkan gugus MEM dengan menggunakan senyawa trimetilsilil iodida dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester

    BalasHapus
  27. Unknown16 April 2018 pukul 16.48

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  28. Unknown19 April 2018 pukul 02.44

    mom hanya bisa dilepas dengan asam karena asam akan mendonorkan hidrogen yang akan terikat dengan anion methoxy methyl dan tidak bisa menggunakan basa karena MOM tahan terhadap basa sehingga kecenderungan untuk bereaksi dengan basa itu lemah. Sedangkan jawaban no. 2 untuk menghilangkan gugus MEM dengan menggunakan senyawa trimetilsilil iodida dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester

    BalasHapus
  29. Tiur28 April 2018 pukul 14.14

    Menurut saya untuk jawaban no. 1 mom hanya bisa dilepas dengan asam karena asam akan mendonorkan hidrogen yang akan terikat dengan anion methoxy methyl dan tidak bisa menggunakan basa karena MOM tahan terhadap basa sehingga kecenderungan untuk bereaksi dengan basa itu lemah. Sedangkan jawaban no. 2 untuk menghilangkan gugus MEM dengan menggunakan senyawa trimetilsilil iodida dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)

Pengumuman Kelulusan

  Assalamualaikum wr.wb Puji syukur kehadirat allah swt. Peserta didik kelas 9 SMP IT Sunan Gunung Jati telah menyelesaikan pendidikan s...