Senin, 16 April 2018

Carbonyl Chemistry

Carbonyl Chemistry
Senyawa karbonil adalah kelompok senyawaan organik yang mengandung gugus karbonil , C=O , gugus fungsional yang paling penting dalam kimia organik. Senyawa karbonil ada di mana-mana. Sebagian besar senyawa-senyawa yang penting secara biologis, seperti zat-zat farmasetis dan senyawa-senyawa sintetik yang kita gunakan sehari-hari mempunyai gugus karbonil. Ada banyak macam senyawa karbonil, tergantung pada gugus yang terikat pada unit C=O. Berbagai jenis senyawa karbonil

Berdasarkan jenis reaksi kimia yang dapat terjadi pada gugus karbonil tersebut, senyawa karbonil dibagi menjadi dua golongan: yaitu aldehid dan keton.
1.      Adisi Organologam
Organologam adalah nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil untuk memberikan alkohol, membentuk ikatan C-C baru. Menggunakan organologi seperti organolithium dan pereaksi grignad pada senyawa karbonil. Reagen organologam bertindak sebagai nukleofil terhadap gugus karbonil elektrofilik.
Pereaksi Grignard dibuat dengan mereaksikan magnesium dengan alkil halida dalam pelarut eter untuk membentuk larutan alkilmagnesium halida. Iodida, bromida, dan klorida. Mekanisme reaksi grignad

Contoh

Reaksi dengan senyawa karbonil

Senyawa organolitium dapat dibuat oleh reaksi penyisipan oksidatif yang serupa dari logam lithium dan alkil halida. Setiap reaksi penyisipan membutuhkan dua atom lithium dan menghasilkan satu yang setara dengan garam lithium halida.

2.      Alkilasi
        Salah satu reaksi yang paling penting dari enolat adalah alkilasi oleh adanya perlakuan dengan alkil halida. Reaksi ini sangat berguna untuk tujuan sintesis karena memungkinkan pembentukan ikatan karbon-karbon baru, yaitu menggabungkan dua senyawa yang lebih kecil menjadi molekul yang lebih besar. Alkilasi terjadi bila anion enolat yang nukleofilik bereaksi dengan alkil halida yang elektrofilik dan memaksa keluar ‘leaving group’ melalui mekanisme SN2. Reaksi dapat terjadi pada atom oksigen enolat atau karbon alfa, tetapi secara normal terjadi pada atom karbon.

3.      Reaksi michael
Reaksi michael adalah penambahan enolat keton atau aldehida ke senyawa α, β- karbonil tak jenuh  pada karbon β. Mekanisme adisi michael

Contoh
4.      Reaksi kondensasi karbonil
Kondensasi aldol adalah sebuah reaksi organik antara ion enolat dengan senyawa karbonil, membentuk β-hidroksialdehid atau β-hidroksi keton dan diikuti dengan dehidrasi menghasilkan sebuah enon terkonjugasi.
Mekanisme kondensasi aldol

Contoh
Kondensasi clasein adalah kondensasi dua molekul ester dengan katalis basa memberikan suatu β- ketoester. Jadi etil asetat bereaksi membentuk etil asetoasetat.


Mekanisme
5.      Sintesis asimetri melalui enolat
Senyawa karbonil dapat diselenilasi. Larutan enolat litium murni dibuat dari reaksi antara senyawa karbonil dan basa kuat seperti LDA dalam pelarut THF. Satu ekivalen benzenselenenil bromida (C6H6SeBr) ditambahkan dan reaksi segera menghasilkan produk tersubstitusi α-fenilseleno. Pada perlakuan dengan hydrogen peroksida, eliminasi terjadi, dan senyawa α,β-unsaturated karbonil terbentuk. Hasil nettonya adalah introduksi ikatan rangkap dua karbonkarbon pada posisi α,β dari senyawa karbonil yang jenuh.


Mekanisme


Reaksi pembentukan cincin 

 pertanyaan 
1. kenapa pada reaksi alkilasi friedel-crafts karbokation tidak dapat dilakukan penataan ulang kembali setelah distabilkan melalui resonansi ?
2. Bagaimana reaksi yang terjadi jika pada reaksi organometallic ini logamnya diganti dengan Zn, Hg, Zr dan Na ? 

 daftar pustaka 
http://www.chtf.stuba.sk/~szolcsanyi/education/files/Organicka%20chemia%20II/Prednaska%204_Aldehydy%20a%20ketony_Reakcie%20I/Doplnkove%20studijne%20materialy/Grignard%20Reagents%20and%20Reactions/Using%20organometallic%20reagents%20to%20make%20C-C%20bonds.pdf
di

28 komentar:

  1. Dyah miranti devy16 April 2018 pukul 07.52

    Hai ulfa
    1. Karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil, hasil reaksi keton selalu kurang reaktif dari reaktan. Oleh karena itu asilasi berganda tidak terkadi, selain itu juga tidak terjadi penataan ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonansi dgn muatan positif pada oksigen.
    2. Jika pada reaksi ini digunakan logam dri Zn reaksi yg terjadi lebih reaktif terhadap aldehid dan keton dibandingkan menggunakan Li dan Mg sedangkan apabila menggunakan Zr ini produk yang dihasilkan kurang stabil dan jika menggunakan Hg produk yg dihasilkan beracun atau berbahaya sehingga logam logam ini jarang di gunakan

    BalasHapus
  2. Unknown16 April 2018 pukul 07.53

    Hayy ulfa terima kasih materinya
    Saya akan coba jawab pertanyaan diatas
    1. Karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil, hasil reaksi keton selalu kurang reaktif dari reaktan. Oleh karena itu asilasi berganda tidak terkadi, selain itu juga tidak terjadi penataan ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonansi dgn muatan positif pada oksigen.
    2. Jika pada reaksi ini digunakan logam dri Zn reaksi yg terjadi lebih reaktif terhadap aldehid dan keton dibandingkan menggunakan Li dan Mg sedangkan apabila menggunakan Zr ini produk yang dihasilkan kurang stabil dan jika menggunakan Hg produk yg dihasilkan beracun atau berbahaya sehingga logam logam ini jarang di gunakan.
    Trims

    BalasHapus
  3. Giotama Demando16 April 2018 pukul 07.53


    1. Karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil, hasil reaksi keton selalu kurang reaktif dari reaktan. Oleh karena itu asilasi berganda tidak terkadi, selain itu juga tidak terjadi penataan ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonansi dgn muatan positif pada oksigen.
    2. Jika pada reaksi ini digunakan logam dri Zn reaksi yg terjadi lebih reaktif terhadap aldehid dan keton dibandingkan menggunakan Li dan Mg sedangkan apabila menggunakan Zr ini produk yang dihasilkan kurang stabil dan jika menggunakan Hg produk yg dihasilkan beracun atau berbahaya sehingga logam logam ini jarang di gunakan

    BalasHapus
  4. Resilta Khairunnnisah16 April 2018 pukul 07.54

    terimakasih ulfa,
    1. Karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil, hasil reaksi keton selalu kurang reaktif dari reaktan. Oleh karena itu asilasi berganda tidak terkadi, selain itu juga tidak terjadi penataan ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonansi dgn muatan positif pada oksigen.
    2. Jika pada reaksi ini digunakan logam dri Zn reaksi yg terjadi lebih reaktif terhadap aldehid dan keton dibandingkan menggunakan Li dan Mg sedangkan apabila menggunakan Zr ini produk yang dihasilkan kurang stabil dan jika menggunakan Hg produk yg dihasilkan beracun atau berbahaya sehingga logam logam ini jarang di gunakan

    BalasHapus
  5. Chemistman16 April 2018 pukul 07.54

    Pada pertanyaan kedua ika pada reaksi ini digunakan logam dri Zn reaksi yg terjadi lebih reaktif terhadap aldehid dan keton dibandingkan menggunakan Li dan Mg sedangkan apabila menggunakan Zr ini produk yang dihasilkan kurang stabil dan jika menggunakan Hg produk yg dihasilkan beracun atau berbahaya sehingga logam logam ini jarang di gunakan

    BalasHapus
  6. Unknown16 April 2018 pukul 07.56

    saya akan mencoba menjawab pertanyaan kedua, Jika pada reaksi ini digunakan logam dri Zn reaksi yg terjadi lebih reaktif terhadap aldehid dan keton dibandingkan menggunakan Li dan Mg sedangkan apabila menggunakan Zr ini produk yang dihasilkan kurang stabil dan jika menggunakan Hg produk yg dihasilkan beracun atau berbahaya sehingga logam logam ini jarang di gunakan

    BalasHapus
  7. Devi fitria16 April 2018 pukul 07.58

    terima kasih atas materinya, menurut saya jika senyawa organologam digunakan pda sintesis maka reaktivitas dipengaruhi kerakter ioniknya, Jika pada reaksi ini digunakan logam dri Zn reaksi yg terjadi lebih reaktif terhadap aldehid dan keton dibandingkan menggunakan Li dan Mg sedangkan apabila menggunakan Zr ini produk yang dihasilkan kurang stabil dan jika menggunakan Hg produk yg dihasilkan beracun atau berbahaya sehingga logam logam ini jarang di gunakan

    BalasHapus
  8. Unknown16 April 2018 pukul 08.46

    terimakasih pemaparannya
    2. Jika pada reaksi ini digunakan logam dri Zn reaksi yg terjadi lebih reaktif terhadap aldehid dan keton dibandingkan menggunakan Li dan Mg sedangkan apabila menggunakan Zr ini produk yang dihasilkan kurang stabil dan jika menggunakan Hg produk yg dihasilkan beracun atau berbahaya sehingga logam logam ini jarang di gunakan

    BalasHapus
  9. Unknown16 April 2018 pukul 08.48

    Menurut saya :
    1. Karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil, hasil reaksi keton selalu kurang reaktif dari reaktan. Oleh karena itu asilasi berganda tidak terkadi, selain itu juga tidak terjadi penataan ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonansi dgn muatan positif pada oksigen.
    2. Jika pada reaksi ini digunakan logam dri Zn reaksi yg terjadi lebih reaktif terhadap aldehid dan keton dibandingkan menggunakan Li dan Mg sedangkan apabila menggunakan Zr ini produk yang dihasilkan kurang stabil dan jika menggunakan Hg produk yg dihasilkan beracun atau berbahaya sehingga logam logam ini jarang di gunakan.

    BalasHapus
  10. Aisyah16 April 2018 pukul 08.58

    baiklah ukfa terimakasih atas penjelasannya, sayang akan menjawab pertanyaan pertama dimana hal itu terjadi karena adanya penarikan dari gugus karbonil. Oleh karena itu asilasi berganda tidak terkadi, selain itu juga tidak terjadi penataan ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonansi dgn muatan positif pada oksigen.

    BalasHapus
  11. Unknown16 April 2018 pukul 09.10

    terima kasih materinya saya akan menjawab:
    1. menurut saya Karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil, hasil reaksi keton selalu kurang reaktif dari reaktan. Oleh karena itu asilasi berganda tidak terkadi, selain itu juga tidak terjadi penataan ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonansi dgn muatan positif pada oksigen.

    BalasHapus
  12. Unknown16 April 2018 pukul 09.12

    hai ulfa,menurut saya
    1. Karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil, hasil reaksi keton selalu kurang reaktif dari reaktan. Oleh karena itu asilasi berganda tidak terkadi, selain itu juga tidak terjadi penataan ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonansi dgn muatan positif pada oksigen.
    2. Jika pada reaksi ini digunakan logam dri Zn reaksi yg terjadi lebih reaktif terhadap aldehid dan keton dibandingkan menggunakan Li dan Mg sedangkan apabila menggunakan Zr ini produk yang dihasilkan kurang stabil dan jika menggunakan Hg produk yg dihasilkan beracun atau berbahaya sehingga logam logam ini jarang di gunakan

    BalasHapus
  13. Unknown16 April 2018 pukul 09.16

    1. Karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil, hasil reaksi keton selalu kurang reaktif dari reaktan. Oleh karena itu asilasi berganda tidak terkadi, selain itu juga tidak terjadi penataan ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonansi dgn muatan positif pada oksigen.
    2. Jika pada reaksi ini digunakan logam dri Zn reaksi yg terjadi lebih reaktif terhadap aldehid dan keton dibandingkan menggunakan Li dan Mg sedangkan apabila menggunakan Zr ini produk yang dihasilkan kurang stabil dan jika menggunakan Hg produk yg dihasilkan beracun atau berbahaya sehingga logam logam ini jarang di gunakan

    BalasHapus
  14. Unknown16 April 2018 pukul 09.29

    1. Karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil, hasil reaksi keton selalu kurang reaktif dari reaktan. Oleh karena itu asilasi berganda tidak terkadi, selain itu juga tidak terjadi penataan ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonansi dgn muatan positif pada oksigen.
    2. Jika pada reaksi ini digunakan logam dri Zn reaksi yg terjadi lebih reaktif terhadap aldehid dan keton dibandingkan menggunakan Li dan Mg sedangkan apabila menggunakan Zr ini produk yang dihasilkan kurang stabil dan jika menggunakan Hg produk yg dihasilkan beracun atau berbahaya sehingga logam logam ini jarang di gunakan

    BalasHapus
  15. vindi annisa16 April 2018 pukul 09.29

    Hai Ulfa , menururt saya :
    1. kenapa pada reaksi alkilasi friedel-crafts karbokation tidak dapat dilakukan penataan ulang kembali setelah distabilkan melalui resonansi ?
    2. Bagaimana reaksi yang terjadi jika pada reaksi organometallic ini logamnya diganti dengan Zn, Hg, Zr dan Na ?

    jawabannya :
    1. Karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil, hasil reaksi keton selalu kurang reaktif dari reaktan. Oleh karena itu asilasi berganda tidak terkadi, selain itu juga tidak terjadi penataan ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonansi dgn muatan positif pada oksigen.
    2. Jika pada reaksi ini digunakan logam dri Zn reaksi yg terjadi lebih reaktif terhadap aldehid dan keton dibandingkan menggunakan Li dan Mg sedangkan apabila menggunakan Zr ini produk yang dihasilkan kurang stabil dan jika menggunakan Hg produk yg dihasilkan beracun atau berbahaya sehingga logam logam ini jarang di gunakan

    BalasHapus
  16. Unknown16 April 2018 pukul 10.03

    terimakaaih materinyaa..
    saya akan mencoba menjawab..
    1. Karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil, hasil reaksi keton selalu kurang reaktif dari reaktan. Oleh karena itu asilasi berganda tidak terkadi, selain itu juga tidak terjadi penataan ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonansi dgn muatan positif pada oksigen.
    2. Jika pada reaksi ini digunakan logam dri Zn reaksi yg terjadi lebih reaktif terhadap aldehid dan keton dibandingkan menggunakan Li dan Mg sedangkan apabila menggunakan Zr ini produk yang dihasilkan kurang stabil dan jika menggunakan Hg produk yg dihasilkan beracun atau berbahaya sehingga logam logam ini jarang di gunakan
    terimakasiih..

    BalasHapus
  17. Unknown16 April 2018 pukul 10.10

    Materi yang menarik Ulfa,
    1. Karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil, hasil reaksi keton selalu kurang reaktif dari reaktan. Oleh karena itu asilasi berganda tidak terkadi, selain itu juga tidak terjadi penataan ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonansi dgn muatan positif pada oksigen.
    2. Jika pada reaksi ini digunakan logam dri Zn reaksi yg terjadi lebih reaktif terhadap aldehid dan keton dibandingkan menggunakan Li dan Mg sedangkan apabila menggunakan Zr ini produk yang dihasilkan kurang stabil dan jika menggunakan Hg produk yg dihasilkan beracun atau berbahaya sehingga logam logam ini jarang di gunakan

    BalasHapus
  18. Unknown16 April 2018 pukul 10.13

    Menurut saya jika pada reaksi ini digunakan logam dri Zn reaksi yg terjadi lebih reaktif terhadap aldehid dan keton dibandingkan menggunakan Li dan Mg sedangkan apabila menggunakan Zr ini produk yang dihasilkan kurang stabil dan jika menggunakan Hg produk yg dihasilkan beracun atau berbahaya sehingga logam logam ini jarang digunakan.

    BalasHapus
  19. Aisyah16 April 2018 pukul 10.35

    Materi yang menarik Ulfa,
    1. Karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil, hasil reaksi keton selalu kurang reaktif dari reaktan. Oleh karena itu asilasi berganda tidak terkadi, selain itu juga tidak terjadi penataan ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonansi dgn muatan positif pada oksigen.
    2. Jika pada reaksi ini digunakan logam dri Zn reaksi yg terjadi lebih reaktif terhadap aldehid dan keton dibandingkan menggunakan Li dan Mg sedangkan apabila menggunakan Zr ini produk yang dihasilkan kurang stabil dan jika menggunakan Hg produk yg dihasilkan beracun atau berbahaya sehingga logam logam ini jarang di gunakan

    BalasHapus
  20. Kurnia Nastira Ningsih16 April 2018 pukul 10.40

    Hai Ulfa
    saya akan menjawab pertanyaan no 2 :
    Jika pada reaksi organometallic digunakan logam Zn, reaksi yg terjadi lebih reaktif terhadap aldehid dan keton dibandingkan menggunakan Li dan Mg.
    Sedangkan apabila menggunakan Zr, produk yang dihasilkan kurang stabil dan jika menggunakan Hg, produk yang dihasilkan beracun atau berbahaya sehingga logam logam ini jarang digunakan.

    BalasHapus
  21. Unknown16 April 2018 pukul 11.14

    Terimakasih materinya ulfa
    1. Karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil, hasil reaksi keton selalu kurang reaktif dari reaktan. Oleh karena itu asilasi berganda tidak terkadi, selain itu juga tidak terjadi penataan ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonansi dgn muatan positif pada oksigen.
    2. Jika pada reaksi ini digunakan logam dri Zn reaksi yg terjadi lebih reaktif terhadap aldehid dan keton dibandingkan menggunakan Li dan Mg sedangkan apabila menggunakan Zr ini produk yang dihasilkan kurang stabil dan jika menggunakan Hg produk yg dihasilkan beracun atau berbahaya sehingga logam logam ini jarang di gunakan

    BalasHapus
  22. Unknown16 April 2018 pukul 11.17

    Materi yang menarik Ulfa, saya akan coba menjawab.
    1. Karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil, hasil reaksi keton selalu kurang reaktif dari reaktan. Oleh karena itu asilasi berganda tidak terkadi, selain itu juga tidak terjadi penataan ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonansi dgn muatan positif pada oksigen.

    BalasHapus
  23. Unknown16 April 2018 pukul 11.27

    Terimakasih
    Menurut saya
    1. Karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil, hasil reaksi keton selalu kurang reaktif dari reaktan. Oleh karena itu asilasi berganda tidak terkadi, selain itu juga tidak terjadi penataan ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonansi dgn muatan positif pada oksigen.
    2. Jika pada reaksi ini digunakan logam dri Zn reaksi yg terjadi lebih reaktif terhadap aldehid dan keton dibandingkan menggunakan Li dan Mg sedangkan apabila menggunakan Zr ini produk yang dihasilkan kurang stabil dan jika menggunakan Hg produk yg dihasilkan beracun atau berbahaya sehingga logam logam ini jarang di gunakan

    BalasHapus
  24. Unknown16 April 2018 pukul 11.27

    Menurut saya untuk jawaban no. 1 Pada reaksi alkilasi friedel-craft karbokation tidak dapat dilakukan penataan ulang kembali setelah distabilkan melalui resonansi hal ini dikarenakan efek penarikan elektron dari gugus karbonil, hasil reaksi keton selalu kurang reaktif dari reaktan. Oleh karena itu asilasi berganda tidak terkadi, selain itu juga tidak terjadi penataan ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonansi dgn muatan positif pada oksigen.

    BalasHapus
  25. Unknown16 April 2018 pukul 12.33

    Terimakasih atas penjelasan materinya malhatul
    menurut saya untuk jawaban no. 1 Pada reaksi alkilasi friedel-craft karbokation tidak dapat dilakukan penataan ulang kembali setelah distabilkan melalui resonansi hal ini dikarenakan efek penarikan elektron dari gugus karbonil, hasil reaksi keton selalu kurang reaktif dari reaktan. Oleh karena itu asilasi berganda tidak terkadi, selain itu juga tidak terjadi penataan ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonansi dgn muatan positif pada oksigen

    BalasHapus
  26. nafisah amri16 April 2018 pukul 15.59

    . Karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil, hasil reaksi keton selalu kurang reaktif dari reaktan. Oleh karena itu asilasi berganda tidak terkadi, selain itu juga tidak terjadi penataan ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonansi dgn muatan positif pada oksigen.
    2. Jika pada reaksi ini digunakan logam dri Zn reaksi yg terjadi lebih reaktif terhadap aldehid dan keton dibandingkan menggunakan Li dan Mg sedangkan apabila menggunakan Zr ini produk yang dihasilkan kurang stabil dan jika menggunakan Hg produk yg dihasilkan beracun atau berbahaya sehingga logam logam ini jarang di gunakan

    Balas

    BalasHapus
  27. Unknown16 April 2018 pukul 17.01

    1. Karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil, hasil reaksi keton selalu kurang reaktif dari reaktan. Oleh karena itu asilasi berganda tidak terkadi, selain itu juga tidak terjadi penataan ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonansi dgn muatan positif pada oksigen.
    2. Jika pada reaksi ini digunakan logam dri Zn reaksi yg terjadi lebih reaktif terhadap aldehid dan keton dibandingkan menggunakan Li dan Mg sedangkan apabila menggunakan Zr ini produk yang dihasilkan kurang stabil dan jika menggunakan Hg produk yg dihasilkan beracun atau berbahaya sehingga logam logam ini jarang di gunakan

    BalasHapus
  28. Tiur28 April 2018 pukul 14.16

    1. Karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil, hasil reaksi keton selalu kurang reaktif dari reaktan. Oleh karena itu asilasi berganda tidak terkadi, selain itu juga tidak terjadi penataan ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonansi dgn muatan positif pada oksigen.
    2. Jika pada reaksi ini digunakan logam dri Zn reaksi yg terjadi lebih reaktif terhadap aldehid dan keton dibandingkan menggunakan Li dan Mg sedangkan apabila menggunakan Zr ini produk yang dihasilkan kurang stabil dan jika menggunakan Hg produk yg dihasilkan beracun atau berbahaya sehingga logam logam ini jarang di gunakan

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)

Pengumuman Kelulusan

  Assalamualaikum wr.wb Puji syukur kehadirat allah swt. Peserta didik kelas 9 SMP IT Sunan Gunung Jati telah menyelesaikan pendidikan s...